Корица – одна из самых старых и известных специй на земле. Один только запах корицы, доносящийся при выпечке хлебобулочного лакомства, заставляет человека "глотать слюнки" в предвкушении будущей булочки или печенья. Одним из веществ, имеющих этот пряный аромат, является бесцветная жидкость Х, впервые выделенная из эфирного масла корицы. При сгорании 6,6 г паров Х в избытке кислорода образуется 10,08 л (при н.у.) углекислого газа и 3,6 г воды.

1. Определите молекулярную формулу соединения Х, если известно, что плотность его паров по воздуху не превышает 5.

Известно, что соединение Х обладает следующими свойствами:

а) реагирует с аммиачным раствором оксида серебра(I);

б) обесцвечивает бромную воду;

в) при нагревании Х со щелочным раствором гидроксида меди(II) выпадает красный осадок;

г) при нагревании Х с раствором перманганата калия, подкисленным серной кислотой, образуется бензойная кислота;

д) при обработке Х водным раствором гидроксида калия образуется спирт и соль.

2. На основании описанных реакций предположите, к каким классам органических соединений можно отнести соединение Х.

3. Определите структурную формулу соединения Х и назовите его.

4. Приведите уравнения реакций а–д, описанных в условии задачи (для записи органических веществ в уравнениях реакций используйте структурные формулы).

5. Может ли соединение Х существовать в виде геометрических изомеров? Если да, приведите структурные формулы этих изомеров.

Решение задачи